到了本山传媒，赵本山立即让他演《关东大先生》里的
一个小偷儿。但真正让宋小宝成名的还是黑龙江卫视的《本山快乐营》，当时刘小光因为其他演出要离开一段时间，宋小宝正好顶了这个空缺参演。
2011年兔年辽视春晚上，赵本山携宋小宝、赵海燕演出了小品《相亲》，结果这部小品成全了宋小宝，进入本山传媒四年的宋小宝终于有机会在舞台上完整地展现自己。
2012年与赵本山、赵海燕再度合作《相亲2》。
2013年与黄圣依搭档主演电视剧《第22条婚规》。
2014年与关婷娜搭档主演《男人四十要出嫁》。
2015年3月21日，出席中国首档明星喜剧竞赛真人秀《欢乐喜剧人》发布会。